Hidrocarburos: Los Alcanos (2)

Serie Homóloga

Una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante se denomina serie homóloga y sus miembros son homólogos, por lo tanto, la familia de los alcanos (y muchos otros hidrocarburos que veremos más adelante) conforman una serie homóloga.

Grupos Alquilos

Es un radical libre, o sea, un átomo o grupo de átomos que posee un electrón sin aparear. Al escribir el símbolo de un radical generalmente se incluye un punto para representar al electrón no apareado.

Un grupo alquilo se nombra cambiando la terminación "ano" de los alcanos por "il".

Nomeclatura derivada del Metano

En este tipo de nomeclatura se considera que el compuesto ha sido formado a partir de la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno por grupos alquilos.

El compuesto se nombra ateponiendo la palabra "metano" a los nombres de los grupos alquilos sustituyentes, los cuales serán organizados en orden alfabético.

Si un mismo grupo alquilo se repite utilice los prefijos di, tri, tetra, etc. Esto ayudará a identificar la cantidad de veces que aprece este compuesto en la "cadena carbonada".

Nota: los grupos alquilos que utilizaremos son:

• Metil
• Etil
• N-Propil
• Iso-Propil
• N-Butil
• Iso-Butil
• Sec-Butil
• Ter-butil
• N-Pentil
• Iso-Pentil
• Neopentil

Metano

Asumimos que el carbono de color rojo es originario del metano. A continuación algunos ejemplos:

TriMetil, Terbutil, Metano

Etil, Iso-propil, Metil, Metano

Veamos el TriMetil, Metano (ejemplo verde):
Consideremos que C pertenece al alcano que ha sufrido la sustitución y que los alquilos son los sustituyentes de los hidrógenos originales.

Siguiendo las reglas de nomeclatura anteriormente expuestas vemos que hay grupos Metil y Terbutil. La primera regla mencionada habla de Orden alfabético, así que los grupos Metil tienen prioridad ante el Ter-butil. Y como hay un grupo repetido, entonces implementamos los prefijos:di, tri, tetra. Por tanto, el nombre es TriMetril, Terbutil, Metano.

Veamos el siguiente ejemplo (Ejemplo Azul):
Ésta vez, consideremos que tanto el C como el H forman parte del Metano.
Vemos que los grupos sustituyentes pesentesson Etil, Iso-Propil y Metil. 
Procedamos a nombrar:

Etil, Iso-propil, Metil, Metano.

Éste orden en los nombres se debe al orden alfabético: E va antes que I y M.

Ojo: Los prefijos Di, Tri, Tetra no afectan el orden del alfabeto de los sustituyentes, de manera que un diIso-propil nunca va antes que un Etil.

Ejercicio forme los siguientes compuestos:

• Etil, Metil, di-Isopropil, Metano.
• DiEtil, N-butil, N-Propil Metano
• Isopropil, Metil, Neopentil,Ter-btil, Metano.

Nomeclatura Sistemática o UIPAC

Debido a lo complicado de la nomeclatura química, a partir de 1892 se reunen anualmente representantes de los químicos del mundo pra fijar  revisar las reglas de nomeclatura química, es lo que se conoce como "Nomeclatura IUPAC" International Union of Pure and Applied Chemistry (Unión Internacional para la Química Pura y Aplicada).

Para el caso de los Alcanos las reglas más importantes son (muy parecidas a la derivada):

1. Escoja como estructura principal la cadena continua más larga y considere que el compuesto se ha formado a partir de ésta, por sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilos.
2. Se enumera la cadena principal de forma que los sustituyentes queden en el menor número posible.
3. Si un grupo alquilo se repite, indique con los prefijos di, tri, trata, etc., la cantidad de veces que se repite.
4. Si aparecen diferentes grupos alquilos, organizarlos por orden alfabéticos.

Nota: Es muy importante que se estudie y aprenda los alcanos, estructura y nomeclatura, puesto que de aquí deriva prácticamente toda la química orgánica alifática.

Propiedades de los Alcanos

La molécula de alcano solo presenta enlace covalente, el cual es caracteristico de los compuestos orgánicos, éste enlaza dos átomos iguales o que posean electrnegatividad que apenas difiera. Por eso los alcanos son no polares y la poca polaridad que pudiera existir es eliminada por el hecho de que sus enlaces son muy simétricos.

Las fuerzas que mantienen unidas las moléculas no polares son las Fuerzas de Van Der Waals, que son muy débiles y de acuerdo con la regla empírica "una sustancia disuelve a otra similar" por lo cual, los alcanos son solubles en disolventes orgánicos no polares como éter, cloroformo y benceno. son insolubles en agua y otros disolventes polares.

La fuente principal de alcano es el petroleo, junto con el gas natural que lo acompaña. La putrefacción y las tensiones geológicas han transformado en el transcurso de millones de años  compuestos orgánicos complejos, que alguna vez constituyeron plantas y animales vivos,en una mezcla de alcanos qu van desde 1 hasta 40 carbonos y junto a ellos se encuentran los  Ciclo Alcanos que en la industria petrolera se llaman Naftenos.

Una segunda fuente natural de alcanos lo constituyen el otro combustible fósil, el carbón. En la actualidad se desarrollan procesos para convertir el carbón mineral por medio de hidrogenación (adición de hidrógeno)  en gasolina y gas sintético.

Bibliografía: Clases de química Orgánica I.